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<!DOCTYPE html>

<title>Drostanolon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Drostanolon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Drostanolon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(2<i>R</i>,5<i>S</i>,8<i>R</i>,9<i>S</i>,10<i>S</i>,13<i>S</i>,14<i>S</i>,17<i>S</i>)-17-Hydroxy-2,10,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[<i>a</i>]phenanthren-3-on</li>

<li>Masteron</li>

<li>17<i>β</i>-Hydroxy-2<i>α</i>-methyl-5<i>α</i>-androstan-3-on</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>

<li>C<sub>23</sub>H<sub>36</sub>O<sub>3</sub> (Propionat)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=521-12-0">521-12-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Drostanolonpropionat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-367-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Anabole_Steroide" title="Anabole Steroide">Anabole Steroide</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>

<li>360,53 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> (Propionat)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-SDS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Unter Verschluss aufbewahren.">405</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</span></span></a><sup id="cite_ref-SDS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Drostanolon</b> ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der <a href="Anabole_Steroide" title="Anabole Steroide">anabolen Steroide</a> mit stark <a href="Androgen" class="mw-redirect" title="Androgen">androgener</a> (vermännlichender) Wirkung.<sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Medizinisch hat Drostanolon heute keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich in der <a href="Bodybuilding" title="Bodybuilding">Bodybuilder</a>-Szene zwecks Muskelaufbau und Leistungssteigerung verwendet.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entwicklungsgeschichte_und_therapeutische_Verwendung">Entwicklungsgeschichte und therapeutische Verwendung</h2></div>

<p>Drostanolon wurde erstmals im Jahre 1959 von H. J. Ringold synthetisiert,<sup id="cite_ref-Ariens_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ariens-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die Markteinführung erfolgte 1969 als <i>Drolban</i> zur Behandlung des inoperablen <a href="Brustkrebs" title="Brustkrebs">Brustkrebs</a> bei Frauen.

Drostanolon ist ein synthetischer Abkömmling (<a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a>) des physiologisch vorkommenden Sexualhormons <a href="Dihydrotestosteron" title="Dihydrotestosteron">Dihydrotestosteron</a>. Als solches zählt es zu den <a href="Androgen" class="mw-redirect" title="Androgen">Androgenen</a>, einer Klasse von <a href="Sexualhormon" class="mw-redirect" title="Sexualhormon">Sexualhormonen</a>. Medizinisch wurde Drostanolon als <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> des Drostanolon<a href="Propionat" class="mw-redirect" title="Propionat">propionats</a> angewendet.

</p><p>Aufgrund starker Nebenwirkungen wurde es vom offiziellen Markt genommen und durch andere Mittel ersetzt. Das letzte Medikament, das sich auf dem deutschen Markt befand, war <i>Masteron</i> der belgischen Firma <i>Sarva-Syntex</i>. Der Vertrieb wurde 1997 eingestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungsweise">Wirkungsweise</h2></div>

<p>In der Wirkung zeigt sich Drostanolon stärker als <a href="Dihydrotestosteron" title="Dihydrotestosteron">Dihydrotestosteron</a> (DHT). Ein Teil der Substanz wird wie DHT ebenfalls durch Reduktion zu 17-Ketosteroiden inaktiviert und über den Urin ausgeschieden. Nach einer Studie des ehemaligen Herstellers „Sarva-Syntex“ weist Drostanolon ähnlich wie ein <a href="Selektiver_Estrogenrezeptormodulator" title="Selektiver Estrogenrezeptormodulator">selektiver Estrogenrezeptormodulator</a> eine antiöstrogene Wirkung auf. Des Weiteren wirkt Drostanolon leicht harntreibend (<a href="Diurese" title="Diurese">diuretisch</a>), da es an den <a href="Aldosteron" title="Aldosteron">Aldosteron</a>-Rezeptor bindet, der für den Wasserhaushalt innerhalb der Zellen zuständig ist.

</p><p>Drostanolon ist ein reines Androgen und kann nicht zu estrogenen Strukturen <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatisiert</a> werden, so dass auch keine <a href="%C3%96strogen" class="mw-redirect" title="Östrogen">östrogenen</a> Wirkungen entstehen. Eine <a href="Gyn%C3%A4komastie" title="Gynäkomastie">Gynäkomastie</a> sollte als Nebenwirkung daher ausgeschlossen sein.

Neuere Untersuchungen weisen darauf hin, dass Drostanolon – typisch für Androgene – die Speicherfähigkeit bestimmter Fettzellen für Lipide (Fette) hemmt. Physiologisch erfolgt dies über die Hemmung eines <a href="Signaltransduktion" title="Signaltransduktion">Signaltransduktionswegs</a>, der normalerweise die Funktion von Fettzellen (<a href="Adipozyt" title="Adipozyt">Adipozyten</a>) unterstützt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Zu den nennenswerten Nebenwirkungen von Drostanolon zählen starker <a href="Haarausfall" title="Haarausfall">Haarausfall</a>, <a href="Akne" title="Akne">Akne</a>, verstärktes Körperhaarwachstum, gesteigerte Aggressivität, Beeinflussung der körpereigenen Hormonproduktion, erhöhter <a href="Blutdruck" title="Blutdruck">Blutdruck</a>, Veränderung des Stimmtones (tiefer, männlicher) und Verschlechterung der Blutfettwerte.

</p><p>Der bei der missbräuchlichen Verwendung durch Männer fast immer eintretende Haarausfall kann mit Medikamenten wie <a href="Finasterid" title="Finasterid">Finasterid</a> nicht behandelt werden, da Finasterid lediglich die Umwandlung zu Dihydrotestosteron verhindert, bei Drostanolon handelt es sich jedoch bereits um eine synthetische Form hiervon. Bei längerer Einnahme kann sich Drostanolon auf das zentrale Nervensystem auswirken, Schlafstörungen und Veränderungen an der <a href="Prostata" title="Prostata">Prostata</a> verursachen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Missbrauch_im_Sport">Missbrauch im Sport</h2></div>

<p>Aufgrund seiner stark androgenen Eigenschaften wird Drostanolon im <a href="Kraftsport" title="Kraftsport">Kraftsport</a> und <a href="Bodybuilding" title="Bodybuilding">Bodybuilding</a> von fortgeschrittenen Sportlern als leistungssteigerndes <a href="Pr%C3%A4parat" title="Präparat">Präparat</a> missbraucht, um beispielsweise die Stemmkraft zu erhöhen. Zusätzlich verdichtet und härtet es die Muskulatur. Die als <a href="Dopingmittel" class="mw-redirect" title="Dopingmittel">Dopingmittel</a> eingestufte Substanz wird in „Untergrundlaboratorien“ hergestellt und illegal vertrieben.

</p><p>Um das Muskelwachstum noch mehr zu beschleunigen und den Kraftanstieg zu maximieren, wird Drostanolon auch mit weiteren im Kraftsport missbräuchlich verwendeten Substanzen wie <a href="Trenbolon" title="Trenbolon">Trenbolon</a>, <a href="Furazabol" title="Furazabol">Furazabol</a> oder/und <a href="Stanozolol" title="Stanozolol">Stanozolol</a> gemischt. Solche Kombinationen, insbesondere mit Stanozolol, sollen eine besonders ausgeprägte Verschlechterung der Blutfettwerte bewirken, was das Risiko für das Eintreten eines <a href="Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkts</a> erhöht. Drostanolon ist im Gegensatz zu den meisten anderen anabolen Steroiden nicht leberschädlich. Im Vergleich etwa zu Trenbolon wirkt Drostanolon stärker androgen und weniger anabol. Unerwünschte Wirkungen werden oft mit <a href="Spironolacton" title="Spironolacton">Spironolacton</a> oder <a href="Tamoxifen" title="Tamoxifen">Tamoxifen</a> bei gleichzeitigem Absetzen von Drostanolon behandelt.

</p><p>Der Handel mit Drostanolon enthaltenden Präparaten ohne Erlaubnis ist nach dem <a href="Arzneimittelgesetz_(Deutschland)" title="Arzneimittelgesetz (Deutschland)">Arzneimittelgesetz</a> untersagt. Auch der Besitz ist strafbar, laut <a href="Dopingmittel-Mengen-Verordnung" title="Dopingmittel-Mengen-Verordnung">Dopingmittel-Mengen-Verordnung</a> ist alles über einem Besitz von 1015 mg eine nicht geringe Menge.

Der Wirkstoff wurde von der <a href="World_Anti-Doping_Agency" class="mw-redirect" title="World Anti-Doping Agency">World Anti-Doping Agency</a> (WADA) auf die Verbotsliste gesetzt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>D. Sinner, <i>Anabole Steroide. Das Schwarze Buch 2007</i> BMS-Verlag, Gronau 2007. ISBN 978-3-00-020944-4. Seite 108/109.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-SDS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SDS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SDS_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/CERILLIAN/nmis026">DROSTANOLONE</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 19. Januar 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/CERILLIAN/nmis026?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie"><i>Römpps Chemie-Lexikon.</i></a> Band 2: <i>Cm–G.</i> 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 1015.</span>

</li>

<li id="cite_note-Ariens-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ariens_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">H. J. Ringold, E. Batres, O. Halpern, E. Necoechea: <i>Steroids. CV.<sup>1</sup>2-Methyl and 2-Hydroxymethylene-androstane Derivatives</i>, J. Amer. Chem. Soc. 1959, 81, S. 427, <a href="https://doi.org/10.1021/ja01511a040" class="extiw external" title="doi:10.1021/ja01511a040">doi:10.1021/ja01511a040</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Singh, R. <i>et al.</i> (2006): <i>Testosterone inhibits adipogenic differentiation in 3T3-L1 cells: nuclear translocation of androgen receptor complex with beta-catenin and T-cell factor 4 may bypass canonical Wnt signaling to down-regulate adipogenic transcription factors.</i> In: <i>Endocrinology.</i> Bd. 147, S. 141–154. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16210377?dopt=Abstract">PMID 16210377</a>, <a href="https://doi.org/10.1210/en.2004-1649" class="extiw external" title="doi:10.1210/en.2004-1649">doi:10.1210/en.2004-1649</a>.</span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20130927141936/http://www.karatecanada.org/docs/medical/CCES-PUB-SubstanceClassification-E.pdf">Substance Classification Bookle</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 27. September 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>) (PDF; 703 kB).</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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